Rabu, 12 Oktober 2016

tugas terstuktur pertemun 6 dan 7

1. jelaskan mengapa  suatu sikloheksana  terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?
jawab:


Tiap atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom karbon tetengganya dan juga pada dua atom gugus lainnya. Ikatan pada dua gugus lain ini dinyatakan oleh garis-garis vertikal (garis pada bidang kertas). Suatu gugus yang terikat pada ujung  atas garis vertikal dikatakan berada diatas bidang cincin dan gugus yang terikat pada ujung bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah bidang cincin.
Dua gugus yang disubstitusikan  pada satu cincin sikloheksana dapat bersifar cis ataupun trans. Cincin – cincin tersubstitusi-cis dan –trans adalah isomer-isomer geometrik dan tak dapat saling-diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar ; meskipun demikian masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.



Cis-1,3-dimetil sikloheksana posisi e,e kedua gugus bisa berada di posisi ekuatorial. Tolakan yang terjadi hanya pada antar atom H aksial dari sikloheksana. Tolakannya kecil, energi yang diperlukan sedikit, sehingga lebih stabil. Pada trans-1,3-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya harus berada di posisi aksial, tolakan yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil. Karena metil lebih meruah dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang diperlukan untuk terjadinya tolakan besar, sehingga tidak stabil. Posisi e,a dan a,e pada trans 1,3



2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
      Jawab :






4 komentar:

  1. Asalamualaikum wr.wb, menurut saya penjelasan dari masing-masing pertanyaan 1 dan 2 sudah cukup jelas dan dapat dipahami, dengan adanya penjabaran yang baik. terima kasih.

    BalasHapus
  2. Mohon maaf sebelumnya,tapi menurut saya jawaban nomor 2 kurang bisa dimengerti. Karena tidak dijelaskan secara langsung tentang proyeksi Fisher itu sendiri. Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Terimakasih atas saran nya saudari yasni saya akan menambahkan sedikit Di akhir abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi untyk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3).
      Yuk kita lihat pada representasi berikut untuk kefua senyawa ini, suatu proyeksi Fischer srmata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan suatu rumus bola-dan-pasak atau dimensionalDalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca.
      Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.



      Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.

      Hapus
  3. Menurut saya, jawaban yang baik dan bisa cukup dimengerti. Terimakasih

    BalasHapus