ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.Sistem nomenkular (tata nama)

Seperti senyawa organik lainnya, pemberian nama senyawa organik dapat mengikuti tata nama IUPAC atau berdasarkan nama biasa (common name).

Tata nama menurut IUPAC, menggunakan nama gugus substituen sebagai awalan dari benzena dan ditulis sebagai satu kata.  

Beberapa jenis senyawa benzena tersubstitusi, oleh IUPAC telah disetujui untuk menggunakan “common name” sebagai nama resmi. Walaupun demikian “chemical abstract” masih memberikan nama tersendiri

Apabila gugus tersubstitusi lebihdari satu, terjadi 3 kemungkinan isomer yang dinyatakan sebagai awalan dalam bentuk kata Yunani, o (orto), p (para), dan m (meta)

Urutan pemberian awalan disini sama dengan aturan umum, yaitu menurut abjad. Contoh:

Apabila terdapat benzena subtitusi satu dengan nama khusus, substitusi tambahan digunakan sebagai awalan pada pemberian nama ini

Apabila gugus subtitusi ini merupakan gugus-gugus yang tergolong mempunyai nama khusus, gugus yang tidak biasa digunakan sebagai awalan digunakan sebagai nama dan gugus subtitusi yang biasa digunakan sebagai awalan

       Tata nama alkana

1.  Menentukan rantai C induk, yaitu deretan atom C yang terpanjang.

2.         Atom C diluar rantai induk sebagai cabang (sebagai gugus alkil C_nH_2n+1).

3.         Menetukan penomoran pada atom C dari rantai Induk, yaitu dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang diberi nomor 1.

4.         Penulisan nama cabang dimulai dengan urutan alphabet.

5.         Penulisan nama : posisi cabang – nama cabang – nama induk ( tanpa spasi, huruf kecil semua )

CONTOH:                           3–metilheksana

 

Contoh penentuan posisi yang salah :

6.  Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan :

 

2	= di	6	= heksa
3	= tri	7	= hepta
4	= tetra	8	= okta
5	= penta	9	= nona

 

                              2,3-dimetilheksana  

Contoh lain :

RUMUS MOLEKUL & NAMA ALKANA

dengan rumus C_nH_2n+1

B.Keisomeran Dalam Senyawa Organik

Hal yang menarik pada senyawa organik adalah fenomena isomer yaitu  dua atau lebih senyawa orgnik mempunyai rumus molekul sama tetapi  strukturnya berbeda . walaupun dari jenis atom penyusunnya senyawa organik tidak terlalu banyak yaitu karbon dan hidrogen yang utama serta oksigen ,nitrogen, fosfor,belerang dan dan beberapa metaloid namun senyawa organik menjadi kompleks kerena fenomena isomer tersebut diatas

 

A.Isomer Struktural

          Isomer adalah molekul – molekul dengan rumus (RM) kimia yang sama tetapi kerangka strukturnya berbeda .

Isomer Kerangka: rumus molekul sama, kerangka C berbeda

Contoh

Butana (C₄H₁₀)

 

Isomer Posisi: Disebabkam perbedaan letak gugus fungsi pada rantai induk

 

Isomer Gugus Fungsi : Mempunyai rumus molekul yang sama tapi beda gugus fungsi

 

C_nH_2n            ®     siklo alkana - alkena

C_nH_2nO₂      ®     karboksilat - ester

C_nH_2nO      ®   alkanal – alkanon

C_nH_2n+2O    ®   alkanol - eter

C_nH_2n-2       ®  Alkuna-Alkadiena-sikloalka-bisiklo-spiro

B. Isomer Ruang

1.            Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang.

syarat :

a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan rangkap (-C=C-)

b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus atom yang   berbeda

 

¢  Pemberian Nama

Menggunakan sistem E,Z

q  Z: gugus prioritas terletak pada sisi yang sama (trans)

q  E: gugus prioritas terletak pada sisi yang berbeda (cis)

¢  Prioritas Gugus

Berdasarkan berat atom yang berikatan langsung dengan C rangkap

 

C. Isomer Pada Alkana

          Isomer adalah melokel yang mempunyai rumus molekul sama namun strukturnya berbeda. Pada alkana dan sikloalkana jenis isomer yang terjadi adalah  isomer struktur yaitu keisomeran yang disebabkan perbedaan posisi cabang. Tidak ada rumus untuk menentukan jumlah isomer suatu alkana dan sikloalkana, akan tetapi bila jumlah C makin banyak maka jumlah isomer semakin banyak.

Contoh :

1.      Isomer dari C₆H₁₄ (Heksanaadalah)

1.      Isomer dari sikloheksana dengan distribusi metil adalah

1,1-dimetil sikloheksana                     1,2-dimetil sikloheksana

1,3-dimetil sikloheksana                     1,4-dimetil sikloheksana

Dengan demikian jumlah isomer heksa adalah 5 dan isomer dimetil sikloheksana ada 4 . jumlah isomer dari 10 alkana pertama adalah seperti tabel 2.3

Nama alkana	Jumlah C	Jumlah isomer
Alkana	1	1
Etana	2	1
Propana	3	1
Butana	4	2
pentana	5	3
Heksana	6	5
Heptana	7	9
Oktana	8	18
Nonana	9	35
Dekana	10	75